Как мотивировать всех держать документацию актуальной? Она должна быть

...на другом системном уровне. Более высоком.

Ибо, как отмечают в одном хабракомменте, — если речь, например, про UML, то диаграмма классов обычно не требуется, ибо она дублирует код, и поддержка её в актуальном состоянии лишь отнимает время и силы разработчиков или их слуг. А вот диаграмма последовательностей уже бывает полезна — например, охватить вниманием, что делает клиент, а что сервер. Причём в такой диаграмме не только не нужны, а прямо-таки будут лишними дополнительные детали (ибо они — с другого системного уровня и лишь рассеют внимание того, кто эту диаграмму читает).

P. S. Просто мышление письмом, для себя.